10月19日，据骑士队队报记者克里斯费多尔报道，据消息人士透露，塞克斯顿未能与骑士队达成提前续约合同，而他将在本赛季结束后成为受限制自由球员。

主教练奥特曼在接受采访时表示，完成与塞克斯顿的续约是球队今年夏天最重要的任务，骑士希望能长期留在塞克斯顿。

20-21常规赛，塞克斯顿为骑士出战60场，场均出场35.3分钟，得到24.3分3.1篮板4.4助攻1抢断，三分命中率37.1%。