12月12日，快船在今天结束的常规赛中以106-104击败魔术。温斯洛在本赛季表现出色，出场15分钟，9投4中得到9分5篮板2助攻1抢断。

赛后，温斯洛谈到了自己：“今天能够这样打球，也就是在场上打球，影响比赛，感觉很棒。我知道我的能力。现在只想继续努力，坚持下去。我可以对球队产生积极的影响，在很多方面为球队做出贡献。快船绝对有我的位置。”

温斯洛的最后两年因为伤病非常糟糕。上赛季，他打了26场常规赛，场均6.8分4.5篮板1.9助攻。赛季结束后，灰熊没有执行他在2021-22赛季的球队选项。今年夏天，他与快船签下了一份为期两年的迷你中产合同，但本赛季至今，他场均只出场8分钟，得到2.3分2.2篮板1.1助攻，投篮命中率38.8%，三分球命中率16.7%。